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--这样试试看
select *
from user
where user_id = 'XXXXX'
and to_date(login_time,'yyyy-mm-dd') < to_date('2011-5-11','yyyy-mm-dd');
--and to_date(login_time,'yyyy-mm-dd hh24:mi:ss')<to_date('2011-5-11','yyyy-mm-dd hh24:mi:ss');
--还是日期格式问题:
select *
from user
where user_id = 'XXXXX'
and to_date(login_time,'yyyy-mm-dd')< SYSDATE;